Συμβολή στην ημισύνθεση αμινογλυκοζιτικών αντιβιοτικών

Abstract

Η ΠΑΡΟΥΣΑ ΔΙΑΤΡΙΒΗ ΑΠΟΤΕΛΕΙ ΜΙΑ ΕΡΕΥΝΑ ΠΑΝΩ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΒΙΟΛΟΓΙΚΟ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝ. ΑΡΧΙΚΑ ΓΙΝΕΤΑΙ ΑΝΑΦΟΡΑ ΣΤΑ ΑΝΤΙΒΙΟΤΙΚΑ ΚΑΙ ΕΙΔΙΚΟΤΕΡΑ Σ'ΑΥΤΑ ΤΗΣ ΚΑΤΗΓΟΡΙΑΣ ΤΩΝ ΑΜΙΝΟΓΛΥΚΟΖΙΤΩΝ ΚΑΙ ΣΤΙΣ ΠΡΟΣΠΑΘΕΙΕΣ ΠΟΥ ΕΓΙΝΑΝ ΓΙΑ ΤΗΝ ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΣΗ ΤΟΥΣ. ΣΥΓΚΕΚΡΙΜΕΝΑ ΣΤΗ ΔΙΑΤΡΙΒΗ ΑΥΤΗ ΑΣΧΟΛΗΘΗΚΑΜΕ ΜΕ ΤΗΝ ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΕΩΝ ΑΝΤΙΒΙΟΤΙΚΩΝ ΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΕΝΑΝΤΙ ΤΩΝ ΑΝΘΕΤΙΚΩΝ ΣΤΕΛΕΧΩΝ ΒΑΚΤΗΡΙΩΝ. ΕΙΔΙΚΟΤΕΡΑ ΣΤΟ Α ΜΕΡΟΣ ΑΝΑΠΤΥΧΘΗΚΕ ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΑ ΓΙΑ ΤΗΝ ΣΥΝΘΕΣΗ L-ΙΔΟΠΥΡΑΝΟΖΙΤΙΚΩΝ ΔΟΜΩΝ ΕΝΩ ΣΤΟΒ ΜΕΡΟΣ ΓΙΑ ΤΗΝ ΣΥΝΘΕΣΗ "ΜΙΚΤΩΝ" ΦΑΡΜΑΚΩΝ ΜΕΤΑΞΥ ΑΜΙΝΟΓΛΥΚΟΖΙΤΩΝ ΚΑΙ ΦΘΟΡΟΚΙΝΟΛΟΝΩΝ. ΑΠΟ ΤΙΣ ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΠΟΥ ΠΡΑΓΜΑΤΟΠΟΙΗΘΗΚΑΝ ΚΑΙ ΠΟΥ ΛΕΠΤΟΜΕΡΕΙΣ ΠΕΡΙΓΡΑΦΕΣ ΤΟΥΣ ΔΙΝΟΝΤΑΙ ΣΤΟ Γ ΜΕΡΟΣ ΕΓΙΝΕ ΔΥΝΑΤΗ: Α) Η ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΤΗΣ ΝΕΑΜΙΝΗΣ ΣΤΗΝ C-5' ΕΠΙ ΝΕΑΜΙΝΗ ΚΑΙ ΣΤΗΝ C-5' ΕΠΙ ΠΑΡΟΜΑΜΙΝΗ, Β) Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΟΥ ΜΕΘΥΛΟ Α-D-ΓΛΥΚΟΠΥΡΑΝΟΖΙΤΗ ΜΕ ΤΗΝ ΣΙΠΡΟΦΛΟΞΑΣΙΝΗ ΜΕ ΔΥΟ ΔΙΑΦΟΡΕΤΙΚΟΥΣ ΤΡΟΠΟΥΣ ΚΑΙ Γ) Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΟΥ "ΜΙΚΤΟΥ" ΦΑΡΜΑΚΟΥ ΜΕΤΑΞΥ ΚΑΝΟΜΙΚΙΝΗΣ Α ΚΑΙ ΣΙΠΡΟΦΛΟΞΑΣΙΝΗΣ.

THE SYNTHESIS OF MEDICALLY INTERESTING COMPOUNDS IS THE MAIN ISSUE OF THIS WORK. FIRST, THE WORK RELATED TO ANTIBIOTICS AND PARTICULARLY AMINOGLYCOSIDES AND THEIR TRANFORMATION IS PRESENTED. THEN, THE SYNTHESIS OF A NEW CLASS OF COMPOUNDS WITH PHARMACOLOGICAL INTEREST WHICH CONSISTS OF TWO BIOLOGICAL ACTIVE COMPOUNDS IS CONSIDERED IN DETAIL. IN PARTICULAR PART A PRESENTS THE METHODOLOGY OF FORMATION OF L-IDOPYRANOSYL-STRUCTURES. WHEREAS, PART B CONSIDERS THE PREPARATION OF MIXED STRUCTURE ANTIBIOTICS BETWEEN AMINOGLYCOSIDES AND QUINOLONES. FINALLY, PART C PRESENTS THE DETAILED EXPERIMENT RESULTS OF THIS WORK WHICH CANBE SUMMARIZED AS FOLLOWS: A) CONVERSION OF NEAMINE TO C-5'-EPI-NEAMINE AND C-5'-EPI-PAROMAMINE, B) COUPLING OF METHYL A-D-GLUCOPYRANOSIDES WITH CIPROFLOXACIN FOLLOWING TWO DIFFERENT SYNTHETIC STRATEGIES AND C) SYNTHESIS OF THE "MIXED" ANTIBIOTIC BETWEEN KANAMYCIN A AND CIPROFLOXACIN.